Năm 1903, khi 13 tuổi, sống ở làng Sen cùng với cha (cụ Phó bảng Nguyễn Sinh Sắc), anh trai (Khiêm), chị gái (Thanh), Côn đã nổi bật là một cậu bé thông minh, linh lợi, luôn nổi trội trong các trò chơi trận giả, đóng vai nghĩa quân cùng bọn trẻ trong làng. Sống giữa cái nôi của vùng quê giàu các làn điệu dân ca, Côn đã thuộc rất nhiều văn chương và giỏi ứng khẩu hát đối, hát dặm.